Реферат: Оксисоединения

Реферат: Оксисоединения

Под ми понимают органические соединения содержащие в составе своей структурной формулы одну или несколько гидроксильных групп (OH). Таковыми являются все спирты и фенолы.

АЦИКЛИЧЕСКИЕ ОКСИСОЕДИНЕНИЯ

Спирты.

Спиртами называются соединения общей формулой ROH, где R - любая алкильная или замещённая алкильная группа. Эта группа может быть первичной, вторичной или третичной; она может быть как ациклической, так и циклической; она может содержать двойную связь, атом галогена или ароматическое кольцо, например:

                       CH3

                                                                                                                             OH      

               CH3-C-CH3                    H2C=CH-CH2OH                   

                                                       Аллиловый спирт       

                       OH                                                                               циклогексанол  

             Трет-бутиловый

                      спирт

   

  

                              CH2OH               CH2 -CH2                                         CH2-CH-CH2

     

                                                          Cl      OH                                           OH  OH   OH                   

              Бензиловый спирт         этиленхлоргидрин                                   глцерин        

                                                 (b-хлорэтиловый спирт)  

все спирты содержат гидроксильную группу (-OH), которая является функциональной и определяет свойства, характерные для данного класса соединений. Строение R влияет на скорость, с которой спирт вступает в некоторые реакции, и иногда на характер реакции.                     

Одноатомные насыщенные спирты.

Классификация.

Спирты классифицируют на первичные, вторичные и третичные в зависимости оттого, с каким атомом углерода (связана гидроксильная группа). Атом углерода считается первичным, вторичным третичным в зависимости от числа связанных с ним других атомов углерода.

                      H                                     R                                         R

                 R-C-OH                         R-C-OH                            R-C-OH

                      H                                     H                                         H

              Первичный                               вторичный                                третичный

Номенклатура.   

Для названия спиртов по номенклатуре IUPAC выбирают наиболее длинную цепь, содержащую гидроксильную группу. Нумерацию начинают с того конца цепи к которому ближе находится эта группа. Принадлежность соединения к классу спиртов обозначается окончанием «ол». Между основой названия и окончанием ставят цифру, обозначающую атом углерода у которой стоит OH-группа. Если имеются алкильные заместители, то название спирта начинают с цыфр(ы), указывающих (указывающей) положение заместителя (заместителей) в цепи, далее идёт название заместителей как радикалов.

            Простейшие спирты можно называть по карбинольной номенклатуре, беря за основу название первого представителя спиртов, CH3OH  “карбинол”. Название начинают с перечисления радикалов, замещающих атомы водорда, стоящие у углеродного атома, в метиловом спирте CH3OH, например:

   

   

                                                            OH                                         OH

 

  CH3 CH2OH                              CH3 CH CH3                           CH3 C CH2CH3   

 Метилкарбинол                              диметилкарбинол                    

                                                                                                           CH3

                                                                                                    Диметилэтилкарбинол

Часто простейшие представители класса спиртов называют по рациоальной (радикальной) номенклатуре, по названию углеводородного радикала (см. таблицу).

Изомерия.

Изомерия спиртов аналогична изомерии галогенопроизводных. В случае спиртов кроме изменения строения углеродного скелета может изменяться положение -OH группы.  

Для  соединения общей формулы C5H11OH=C5H12O существует семь изомеров:

                                                               OH                                                    OH

CH3CH2CH2CH2CH2OH                CH3CHCH2CH2CH3                   CH3CH2CHCH2CH3        

    Пентанол-1                                               пентанол-2                                             пентанол-3

             CH3                            CH3    OH             CH3                                      CH3

      CH3CCH2CH3           CH3CHCHCH3     CH3CHCH2CH2OH      CH3CH2CHCH2OH      

             OH                                                                                          

 2-метилбутанол-2            3-метилбутанол-2         3-метилбутанол-1            2-метилбутанол-1

Физические свойства.

Спирты сильно отличаются по свойствам от углеводородов вследствие присутствия в их молекуле очень полярной гидроксильной группы. Спирты - бесцветные вещества с плотностью меньше единицы.

Формула	Номенклатура		Т.пл.,°C	Т.кип.,°C	Растворимость Г/100г H2O
	IUPAC	радикальная
CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3   CH3(CH2)2CH2OH (CH3)2CHCH2OH    CH3CH(OH)CH2CH3 (CH3)3COH        CH3 (CH2)3CH2OH CH3 (CH2)4CH2OH CH3(CH2)5CH2OH   CH3(CH2)6CH2OH CH3 (CH2)12CH2OH	Метанол Этанол Пропанол-1 Пропанол-2 Бутанол-1 2-метилпропанол-1 Бутанол-2 2-метилпропанол-2 Пентанол-1 Гексанол-1 Гептанол-1 Октанол-1 Тетрадеканол-1	Метиловый Этиловый н-Пропиловый Изопропиловый н-Бутиловый Изобутиловый втор-Бутиловый трет-Бутиловый н-Амиловый н-Гексиловый н-Гептиловый н-Октиловый н-Тетрадециловый	-97 -115 -126 -86 -90 -108 -114 26 -79 -52 -34 -15 38	65 78 97 83 118 108 100 83 138 157 176 195 -	¥ ¥ ¥ ¥ 7,9 10,2 12,5 2,3 0,6 0,2 0,05 -

Страницы: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12