Алкалоиды - производные индола
Алкалоиды - производные индола
Министерство здравоохранения Российской Федерации
Санкт-Петербургская химико-фармацевтическая академия
Фармацевтический факультет
Кафедра фармакогнозии
Шутов Роман Вадимович
3 курс, 397 группа
Алкалоиды – производные индола
Курсовая работа
Руководитель: Шеховцова Елена Григорьевна
Санкт-Петербург
2002
Оглавление
|Введение………………………………………………………………………………….. |3 |
|Общая характеристика алкалоидов – производных индола…………….…………. |4 |
|Определение и классификация………..…………………………….…………. |4 |
|Распространение в природе…………………………………………….……… |6 |
|Накопление в растениях……………….…………….…………………….…… |6 |
|Общие пути биосинтеза………………………………………………………... |7 |
|Качественный анализ……………………………………….……….….………. |9 |
|Количественный анализ………………….………………….……….….….….. |10|
|Основные направления медицинского применения……………….…………. | |
|Лекарственные растения и сырье, содержащие |11|
|алкалоиды – производные индола…………………………….……………….. | |
|2.1. Род Чилибуха – Strychnos sp……………….………………………..…………. | |
|Таксономия и внешнее описание……………………………………. |13|
|Географическое распространение и местообитание……………….. | |
|Определение сырья…………………………………………………… |13|
|Заготовка………………………………………………………………. | |
|Внешний вид сырья………………………………………………..…. |13|
|Микроскопический анализ сырья………………………….………… | |
|Химический состав…………………………………………………… |13|
|Биосинтез стрихнина…………………………………………….…… | |
|Доказательство строения стрихнина………………………..……….. |13|
|Качественный анализ…………………………………………………. | |
|Количественный анализ…………………………………………..….. |13|
|Числовые показатели…………………………………………………. | |
|Хранение…………………………………………………………….… |13|
|Фармакологические свойства и медицинское применение………... | |
|Другие представители рода Strychnos……………………….….…... |15|
|Заключение…………………………………………………………………………….… | |
|Список использованной литературы……………………………………….…………... |15|
| | |
| |17|
| | |
| |18|
| | |
| |20|
| | |
| |21|
| | |
| |22|
| | |
| |22|
| | |
| |22|
| | |
| |23|
| | |
| |25|
| | |
| |26|
Введение
Лекарственные растения применялись для лечения различных болезней
задолго до того, как были открыты их действующие вещества, а тем более, до
того как были синтезированы новые препараты и фактически они и были первыми
средствами для лечения различного рода недугов. Вместе с тем своей
актуальности фитотерапия не потеряла до сих пор. В современной научной
медицине используется свыше 250 растений, обладающих тем или иным
терапевтическим действием, которое определяется входящими в их состав
биологически активными веществами. Несмотря на то, что термин «действующие
вещества», считается несколько устаревшим, т.к. действие растительных
препаратов – комплексное и определяется суммой веществ, все-таки есть ряд
групп веществ, для которых действие чистого вещества и эффект
фитопрепарата, содержащего это вещество в достаточной степени сходны.
Наиболее известной группой таких веществ являются алкалоиды, действие
которых часто проявляется в минимальных количествах.
Самой многочисленной группой алкалоидов являются производные индола,
весьма разнообразные по химическому строению, распространению и
фармакологическому действию. Многие из них наглядно демонстрируют верность
утверждения, приписываемого основателю йатрохимии Парацельсу: «Одно и то же
вещество одновременно может являться и лекарством, и ядом, все дело только
в дозе». Этот принцип в полной мере применялся как в средние века, при
решении вопросов престолонаследия, так и в современной медицине, где
лекарственные препараты на основе этих алкалоидов зачастую спасают
человеческие жизни.
Ряд алкалоидов имеет важное социально-уголовное значение, являясь
психотропными веществами, вызывающими болезненное пристрастие – наркоманию,
хотя они и уступают в этом отношении изохинолиновым опийным алкалоидам.
Знать все эти нюансы обращения с ядовитыми, сильнодействующими,
наркотическими и психотропными веществами – одна из первейших задач любого
медицинского работника, обязанного свято соблюдать главный принцип
Гиппократа: «Не навреди!».
Многих современных ученых волнует проблема изучения этой тонкой грани
между терапевтическим и токсическим действием веществ, применительно к
веществам растительного происхождения, содержащих в своем составе
определенную химическую структуру, а именно индольное ядро, а также
выяснение связи между химическим строением вещества и его фармакологическим
действием.
Кроме того, интерес представляет также биогенез этих зачастую довольно
сложных соединений, структура, а тем более метаболизм в растении которых
нередко остается невыясненным даже после нескольких десятилетий усиленного
научного поиска.
В данной работе сделана попытка осветить общие вопросы классификации и
биогенеза индольных алкалоидов, их фитохимический анализ и краткая
фармакологическая характеристика. Во второй части более детально
рассмотрена конкретная группа индольных алкалоидов, вместе с растениями –
источниками этих алкалоидов, также с более подробным изучением проблемы их
медицинского применения.
1. Общая характеристика алкалоидов – производных индола.
1.1. Определение и классификация.
Как известно, алкалоиды (от араб. alkali – щелочь и греч. eidos – вид,
подобный) – обширная группа природных азотсодержащих соединений основного
характера. По классификации А.П. Орехова, в основе которой лежит структура
азотсодержащих гетероциклов, индольные алкалоиды – азотсодержащие природные
соединения, имеющие в своей структуре индольный цикл (1).
Индольные алкалоиды – самая многочисленная группа алкалоидов,
насчитывающая свыше 900 соединений, разделенных на 28 подгрупп.
В основу классификации индольных алкалоидов положена их химическая
структура. Практически все они содержат 2 атома азота, один из которых
является индольным азотом, другой почти всегда отделен от (-положения
индольного ядра двухуглеродной цепью и может находиться в боковой
алифатической цепи или каком-либо гетероцикле. Всего выделяют 5 основных
классов индольных алкалоидов (2):
1. производные индолалкиламина – триптамина:
[pic]
2. производные (-карболина:
[pic]
3. производные физостигмина:
[pic]
4. производные эрголина:
[pic]
5. монотерпеноидные индольные алкалоиды – наиболее разнообразный тип,
охватывающий большую часть всех индольных алкалоидов. Г.В.
