Зрение

| -Каротин |153 |C6H14 |431, 462 (3100), 494 |Морковь, клевер, |

| | |CHCl3 |443, 470, 502 |люцерна, плоды |

| | | | |шиповника. |

| -Каротин |196 |C6H14 |414, 439 (2900), 470 |Морковь, клевер, |

| | |C6H6 |425, 451, 481 |люцерна, плоды |

| | | | |шиповника. |

|Ликопин |174 |C6H14 |447, 471 (3450), 501 |Томаты |

| | |CHCl3 |458, 484, 518 | |

Из растительных материалов каротины могут быть выделены экстракцией

органическими растворителями, не содержащими пероксидов, на рассеянном

свету в инертной атмосфере с последующим омылением и хроматографическим

разделением.

Каротиноидные углеводороды(каротины) – наиболее широко представлены в

высших растениях. Основные - -, -, -, -, каротины и ликопин (формулы 1а-

1d соответственно). Все они хорошо растворимы в CHCl3, CS2 и бензоле, хуже

– в эфире, гексане, жирах и маслах. Легко присоединяют кислород воздуха,

неустойчивы на свету и при нагревании в присутствии кислот и щелочей. С

раствором SbCl3 в CHCl3 дают характерное синее окрашивание (

590нм.).

1a R=R’=A; 1б R=A. R’=Б; 1в R=A. R’=В; 1г R=R’=Б;

1д R=R’=В; 1е R=Г. R’=Д; 1ж R=R’=Е; 1з R=Г. R’=А

- Каротин – темно-рубиновые кристаллы, в природе распространен в

виде наиболее стабильного транс-изомера по всем двойным связям. В растворах

под воздействием света, при нагревании или добавлении йода частично

изомеризуются в цис- изомеры. При воздействии О2 или нагревании в

присутствии воздуха - каротин постепенно окисляется и обесцвечивается;

Продуктами окисления являются эпоксиды (например, 5,6-эпокси- и 5,8-эпокси-

-каротины) и производные -ионона.

Гидрирование в присутствии катализатора приводит к частичному или полному

восстановлению двойных связей. –Каротин может быть выделен экстракцией

сухой моркови, люцерны, гречихи, пальмового масла и других растительных

материалов. В промышленном масштабе его получают микробиологическим путем с

помощью гетероталлического, мукорового гриба Blakeslea trispora, используя

отходы крахмально – паточного производства или мукомольной промышленности

(кукурузная, соевая мука), а также синтетически из производных витамина А

по схеме:

a-Каротин – красные кристаллы; содержится в тех же растениях, что и

- -каротин, но в значительно меньшем количестве (до 25% от содержания -

каротина). При нагревании с этилатом натрия частично превращается в -

каротин; ([а]D +315 ).

Ликопин – кристаллы красно – фиолетового цвета. Красящее вещество томатов.

Содержатся также в плодах многих родов растений; могут быть выделены из

томатов или получены синтетическим путем.

Каротиноиды в природе встречаются как в свободном состоянии, так и в

виде гликозидов, каротинпротеинов или эфиров, образованных с одной или

более молекулами жирных кислот. Впервые каротины были выделены из стручков

перца, позже – из желтой репы и моркови Daucus carota, откуда и получили

свое название. Среди растений каротиноиды в наибольшем количестве

содержатся в абрикосах (50-100мкг/г), моркови (80-120 мкг/г), листьях

петрушки (100мкг/г).

Качественно и количественно каротиноиды определяют по интенсивности

максимума поглощения света в видимой области, а также с помощью

хроматографии.

В организме животных каротиноиды не синтезируются, а поступают с

пищей. Каротиноиды, имеющие в своем составе хотя бы одно кольцо А (см. ф-лу

1), являются предшественниками витамина А. Превращение в организме этих

каротиноидов, содержащих 40 атомов С, в витамин А с 20-ю атомами

осуществляется расщеплением молекулы каротина по центральной двойной связи

или ступенчатым расщеплением, начиная с конца молекулу. Наибольшей А-

витаминной активностью обладает - каротин (условно ее принимают равной

100%), активность а – каротина –53%, -каротина – 48%.

Каротиноиды участвуют в фотосинтезе, транспорте кислорода через клеточные

мембраны, защищают зеленые растения от действия света; у животных

стимулируют деятельность половых желез, у человека повышают иммунный

статус, защищают от фотодерматозов, как предшественники витамина А играют

важную роль в механизме зрения; природные антиоксиданты.

Каротиноиды используют в качестве промышленно – пищевых красителей,

прокомпонентов витаминного корма животных, в медицинской практике – для

лечения пораженных кожных покровов.

1.4.2. Биодоступность каротиноидов.

Здесь дан анализ поэтапного процесса усвоения каротиноидов в животном

организме в зависимости от различных факторов внешней и внутренней среды.

Каротиноиды являются природными веществами, биосинтез которых

осуществляется растениями и некоторыми микроорганизмами. Человек и животные

не способны их синтезировать и должны регулярно получать их с пищей, так

как каротиноиды выполняют в организме целый ряд жизненно-важных функций . В

настоящее время убедительно показано, что каротиноиды обладают и другими

ценными специфическими свойствами, не связанными с А-витаминной

активностью. В живых организмах они действуют как фотопротекторы и

антиоксиданты, на молекулярном и клеточном уровне предотвращают

трансформации, индуцированные окислителями, генотоксическими веществами,

рентгеновским и УФ-излучением. Поддерживают стабильность генома и

резистентность организма к мутагенезу и канцерогенезу.

Известно около 600 различных каротиноидов, из них только 10% обладают

про-А-витаминной активностью. Наиболее распространенным в природе и хорошо

изученным является бета-каротин. Он составляет 20-30% от суммы природных

каротиноидов. Все исследования по биодоступности и метаболизму каротиноидов

проведены в основном с использованием бета - каротина. Симметричная

структура молекулы, состоящая из двух остатков А с сопряженной системой пи-

связей, делает его уникальным с химической и биологической точек зрения.

В организме взрослого человека в среднем содержится 100-200 мг

бета-каротина, из них 80% депонируется в жировой ткани, 10% - в печени,

около 1% содержится в плазме и 9% - в других органах и тканях

(надпочечники, репродуктивные органы, мозг, легкие, сердце, почки,

селезенка). Эпидемиологические и экспериментальные исследования

убедительно показали, что снижение потребления и усвоения бета-каротина,

низкий уровень его в плазме повышают риск возникновения рака, катаракты,

сердечно-сосудистых и некоторых дегенеративных заболеваний.

Биодоступность препаратов и пищевых добавок каротиноидов в основном

оценивают классическим методом по концентрации их в плазме крови.

Сложности при экспериментальном исследовании каротиноидов возникают из-за

отсутствия надежной животной модели, а также из-за этических ограничений по

использованию изотопных методов исследования и модельного гиповитаминоза у

людей.

В настоящее время известно, что усвоение каротиноидов происходит в

несколько этапов: микронизация и эмульгирование в желудочно-кишечном

тракте, всасывание в тонком кишечнике, частичная биоконверсия бета-

каротинов в ретинол, транспорт бета-каротина через лимфатическую систему и

воротную вену в печень, а затем в кровь и распределение по органам и

тканям.

Рассмотрим подробнее этапы усвоения каротиноидов и факторы, влияющие на

них.

1.4.3. Микронизация и эмульгирование.

Микронизация и эмульгирование происходят в процессе переваривания

пищи в желудочно-кишечном тракте. Убедительно показано, что биодоступность

бета-каротиноидов из соков, овощей (особенно сырых) невысокая по сравнению

с чистым препаратом. Например, биодоступность бета-каротиноидов из моркови

составляет 10-20%, из брюквы - 0,1% от чистого бета-каротина. Это

объясняется тем, что каротиноиды в растениях, в том числе в овощах,

находятся в комплексе с белками, что затрудняет их высвобождение. Для

повышения высвобождения необходима предварительная кулинарная обработка

(измельчение, пропаривание, щадящее подогревание, но не слишком сильное во

избежание изомеризации с потерей биологической активности). При

использовании препаратов или пищевых добавок на основе чистого бета-

каротина в виде напитков, масляных растворов или суспензий с размером

частиц 2-3 микрона можно достичь высокой степени усвоения, если не

использовать комплексообразующие вещества. Каротиноиды, являясь

липофильными веществами, плохо всасываются без эмульгирования.

Эмульгирование каротиноидов, как и липидов, происходит в тонком кишечнике в

присутствии желчных кислот с образованием липидных мицелл.

Жиры, стимулируя желчевыделение и образование липидных мицелл, повышают

биодоступность бета-каротина

1.4.4. Всасывание или абсорбция.

Каротиноиды всасываются в тонком кишечнике путем пассивной абсорбции

при контакте липидных мицелл с клеточной мембраной кишечного эпителия. Бета-

Каротин появляется в лимфе одновременно с вновь абсорбированным жиром.

Предполагают, что каротиноиды и липиды вместе транспортируются через

Страницы: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11