Реферат: Галлюциногены (роль особенностей культуры, история открытия и современные взгляды)

Как указывалось ранее, в группу индолалкиламинов включены триптамины, b -карболины и эрголины. Среди эрголиновах производных, естественно, следует отметить LSD, являющийся "золотым стандартом" для всех психоделиков.

LSD является полусинтетическим веществом, неизвестным в природе. Имеет сходство с алкалоидами Claviceps purpurea. Случайный прием этих алкалоидов с загрязненным зерном описывали еще 2000 лет назад как эпидемии отравления спорыньей (эрготизм). Самые значительные эффекты при отравлении - это яркие галлюцинации, продолжительный вазоспазм, который может привести к гангрене, и стимуляция гладкой мускулатуры матки, являющаяся причиной невынашивания беременности. Тяжесть каждого эффекта врьировала при разных эпидемиях и зависела скорее всего от состава смеси алкалоидов, синтезированных разными колониями грибка. В средние века отравление алкалоидами спорыньи называли пожаром Св.Антония.

LSD - диэтиламид D-лизергиновой кислоты; лизергид; 9,10-дидегидро-N,N-диэтил-6-метилэрголин-8b -карбоксамид; N,N-диэтил-D-лизергамид. Уличные названия: Acid, 'Cid, Sid, Bart Simpsons, Barrels, Tabs, Blotter, Heavenly blue,

"L", Liquid, Liquid A, Lucy in the sky with diamonds, Microdots,

Mind detergent, Orange cubes, Orange micro, Owsley, Hits,

Paper acid, Sacrament, Sandoz, Sugar, Sugar lumps,

Sunshine, Tabs, Ticket, Twenty-five, Wedding bells, Windowpane и т.д. С20H25N3O; молекулярная масса 323,42; С 74,27%, Н 7,79%, N 12,99%, О 4,95%.

В основе молекулы лежит тетрациклическое эрголиновое ядро с входящим в его состав индолом, что обеспечивает структурное сходство с 5-гидрокситриптамином. Вероятно, именно благодаря этому факту LSD взаимодействует с 5-НТ-рецепторами. Кроме того, прослеживается структурная гомология с дофамином и норадреналином. Только D-стереоизомер является психоактивным.

Биотрансформация LSD в организме человека происходит путем N-деметилирования с образованием N-деметил-LSD и путем ароматического гидроксилирования в положениях 13 и 14. Метаболиты не проявляют психоактивности. Период полуэлиминации LSD составляет 3.6 ч, а экскреция осуществляется почками.

Лизергиновые алкалоиды были выделены также из семян некоторых декоративных вьюнков (morning glory seeds). Еще в 1941 г. Richard Schultes описал использование семян Rivea corymbosa (Turbina corymbosa, или Ipomoea sidaefolia) племенами мексиканских индейцев - традицию, корни которой уходят еще во времена ацтекских империй. На языке мексиканских индейцев нагуатль оно звучит как коахиуитль ("змеистое растение"), а его семена называются ololuiqui ("маленькие круглые штучки"). Содержание алкалоидов в них составляет 0,01% от массы свежих семян. Еще один вид вьюнков, Ipomoea violacea (I.tricolor или I.rubrocaerulea), имеет семена черного цвета; сапотеки называют их бадо негро, а ацтекское название tlitlitzen означает "маленькие черненькие". Содержание алкалоидов колеблется в них от 0,02 до 0,1% от массы свежих семян.

Hawaiian baby wood rose (Argyrea nervosa) стала известной уже в значительно более поздние времена. Она почти не использовалась мексиканскими шаманами, зато приобрела огромную популярность в западной культуре. Содержание алкалоидов в семенах достигает 1%.

В 1960 году Hoffman выделил основные алкалоиды из семян Rivea corymbosa и Ipomoea violacea; ими оказались два изомера амида лизергиновой кислоты - лизергамид (эргин, LAA, или LA-111) и изолизергамид (изоэргин, или изо-LAA). Они составляют примерно половину алкалоидной фракции. Оказалось, что LA по своиму психофизиологическому действию идентичен LSD, однако по своей психоактивности уступает ему примерно в 20 раз. Основными побочными эффектами, обычно не характерными для LSD, являются тошнота, сонливость и оцепенение.

В дальнейших исследованиях было обнаружено, что часть выделенных эргинов являются ацетальдегидными аддуктами обоих амидов - N-(1-гидроксиэтиламидами), которые чрезвычайно нестабильны и легко преобразуется в процессе выделения. Единственный амид лизергиновой кислоты, имеющийся в данных растениях - это эргометрин/эргоновин.

Остальных алкалоиды - это спирты, наличие которых свидетельствует о восстановлении карбоксильной группы лизергиновой кислоты: элимоклавин, лизергол, пенниклавин, каноклавин. Кроме того, здесь обнаружены следы многих других алкалоидов.

Триптамины. Основные психоделики, относящиеся по своей химической структуре к этой группе, представлены в таблице:

Страницы: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12